Wynn er født i Californien og er halv amerikaner og halv brite, eftersom has mor var "andengenerationsindvandrer" i USA (af dansk afstamning), hans far var oprindelig fra Skotland, og hans farmor var nordmand. Wynn har boet i USA, Japan, England og Danmark, i den rækkefølge. Fordi hans baggrund er lidt indviklet, plejer han blot at fortælle, at han betragter sig selv som en "verdensborger". Han er gift med Anne-Grete og er far til fire amerikanske/britiske/danske børn.

Wynn har en master i engelsk og samfundsfag. Han taler engelsk og dansk og kan også en del japansk og lidt spansk og tysk. Han holder af sprog og sprogundervisning og elsker at se forbedring i elever. Han kan undervise på alle niveauer, men foretrækker CAE, Proficiency og businessengelsk.
Wynn er glad for to citater, der mere eller mindre opsummerer hans syn på undervisning: "Be the guide on the side, not the sage on the stage" og "They don't care how much you know until they know how much you care".

Hans fritidsinteresser inkluderer læsning, løbetræning, film og brætspil. Han tror på, at hver person har et formål i livet, og at "der er mere mellem himmel og jord".

Wynn anbefaler:
Food and drink: Pizza, pasta, a durum shawarma, japanese "okonomiyaki" or a good Caeser salad, washed down with a mango lassi (I don't drink alcohol or smoke)
Learning tips: Remember to read and listen. Be curious and willing to make mistakes. Practice may make perfect, but don't be a perfectionist.
Places to visit: London! If you're tired of London, you're tired of life. 
Literature: Anything by Ray Bradbury, John Steinbeck or C.S. Lewis